Der Chor Espressivo startete mit etwa 20 Sängerinnen und Sängern im Jahr 2000. Der Chorname wurde von der damaligen Chorleiterin Nicola Hartmann aus Zwiefalten ausgesucht. Ihr Ziel war es, sich mit dem Chor „espressiv“, also ausdrucksstark wie auch dynamisch und hauptsächlich mit englischsprachigen Gospels und Spirituals zu präsentieren.
Die Proben fanden zunächst in Riedlingen, später in Zwiefalten statt. Erste kleinere und größere Auftritte folgten und das erste Jahreskonzert 2002 in der voll besetzten Riedlinger Stadtpfarrkirche war ein großer Erfolg für den Chor. So wuchs er schnell auf knapp 40 Mitglieder an und präsentierte sich in der Region auf Hochzeiten, Gottesdiensten, Chorfestivals und Weihnachtsmärkten. Jedes Jahr gab und gibt es ein Proben-Wochenende und ein großes Jahreskonzert.
Nicola Hartmann erkrankte und starb im Juni 2005. Ulrike Bannier, Sängerin aus den Espressivo-Reihen, übernahm die Chorleitung und führte den Chor weiter bis 2008. Im Dezember 2005 wurde der gemeinnützige Verein „Espressivo e. V.“ zur Pflege des Chorgesangs gegründet.
Seit 2008 ist Carolin Fischer aus Zwiefalten Dirigentin des Chors. Sie kam mit 14 Jahren als Sängerin in den Chor und übernahm als 20-Jährige die Chorleitung. Seither probt der Chor mit ihr einmal wöchentlich in Grüningen und feilt an Ausdruck und Dynamik. Die Begleitung am Piano bei den Proben und Auftritten übernehmen abwechselnd unsere zwei Sängerinnen Marion Knupfer und Beate Fisel aus den eigenen Chorreihen. Etliche Sängerinnen und Sänger sind bei den Auftritten solistisch zu hören. Der gesellige Aspekt und die Chorgemeinschaft werden im Chor großgeschrieben, so treffen sich die Espressivos nicht nur zum regelmäßigen Einkehren, sondern auch zu chorinternen Partys und Chorausflügen.
Die Jahreskonzerte im Herbst, von einer Band begleitet, sind nach wie vor der Höhepunkt eines jeden Chorjahres. Im November 2016 waren über 700 Besucher in die Stadtpfarrkirche gekommen, um Espressivo zu hören und zu sehen.